Yazar eserde karakter kurgusu üzerinden toplumdaki belli kesimleri, ideolojileri sim gelemiş ve karakterler arasında çatışmalar yaratarak karşılaştırmalar yapmıştır. Kitabın baş karakteri Jay Gatsby asıl adı James Gatz olan fakir bir aileden gelmiş, sonradan kaçakçılık yaparak zengin olmuş bir adamdır. Eserin çok büyük bir kısmına kadar Gatsby nin geçmişi ve zenginliğinin kaynağı gizlenmiştir. Yazar kitaba adını verecek kadar önemli olan bu karakter hakkında oldukça az bilgi vererek okuyucunun merak etmesini sağlamak istemiştir. Yazar, Gatsby yi sadık, romantik ve iyi kalpli bir karakter olarak nitelendirmiştir. Gatsby yıllar öncesinde tutukulu kaldığı aşkı Daisy ye layık olabilmek için her anlamda kendi karakterini baştan yaratmıştır ve kendini yeniden icat etmesini temsil etmek amacıyla adını Jay Gatsby olarak değiştirmiştir. Kendini icat etme yeteneği yüzünden Gatsby ye Muhteşem sıfatı verilmiştir. Jay kelimesi “kazanmak” ve “zafer” anlamlarına gelmektedir. James, ismini Jay diye değiştirerek kazandığını, zenginliğe yani mutluluğa ulaştığı yanılgısına kapılmıştır. Daisy karakteri ise eserde Amerikan Rüyası nın sembolü haline gelmiştir. Yazar, Daisy nin ulaşılmazlığıyla, Amerikan Rüyasına bütünüyle erişmenin mümkün olmadığını vurgulamak istemiştir. Daisy karakteri hakkındaki sıfatların neredeyse tamamı beyaz olarak betimlenmiştir. Yazar, Daisy’nin baştaki masum ve kadınsı görüntüsünü göstermek amacıyla beyaz kullanmıştır fakat Daisy masum olarak tanımlanamaz, eserin sonunda açıkça bencil, iki yüzlü ve yıkıcı olarak tanımlanmıştır. Yazar Daisyi kullanarak Amerikan Rüyasının başta her ne kadar saf ve masum bir hayal olarak görülse de sonradan yıkıcı boyutlara geldiğini göstermek istemiştir. Daisy nin kocası olan Tom ise her şeyden önce, fiziksel ve zihinsel bir sertlik ile karakterize edilmiştir. Fiziksel olarak büyük ve kaslı bir yapısı vardır. Tom un gücü ve cüssesi ona saldırgan bir hava katmıştır. Ayrıca kitaplarda okuduğu ırkçı söylemleri eleştirmeden tekrar etmesi, dünya hakkındaki tek görüşlü düşünme biçimi onun, parasını elde etme yolu gibi her açıdan geleneksel, dar görüşlü bir karakter olmasını sağlamıştır. Eserde Tom karısını aldatmasına rağmen, Gatsby ve Daisy arasındaki geçmişi öğrenince çok daha büyük tepkiler vermiştir. Daisy, Tom un girdiği evlilik dışı ilişkiyi bilmesine rağmen ses çıkarmamış ama Tom en küçük olayda yaygarayı koparmıştır. Bu şekilde yazar dönemin sosyal yapısını, kadının toplumdaki yerini ortaya koymuş ve ataerkil bir düzene işaret etmiştir. Tom un aslında mağdur hissetmek için makul bir nedeni yoktur ama kurban rolünü oynayarak manipülatif bi kişilik sergilemiştir. Sonrasında bi kez daha kontrolcü yapısını yeniden ortaya koymak için Gatsby ye karşı tehditler ve talepler kullanmıştır. Eserde Gatsby ile Tom zıt karakterler olarak çizilmiş ve aralarında bir çatışma ortamı yaratılmıştır. Gatsby kitapta ne kadar sadık, yumuşak ve nazik bir karakter olarak geçiyorsa; Tom da bir o kadar sadakatsiz, sert ve kaba bir karakter olarak geçmiştir. Eserde ikisininde aslında temelde temsil ettikleri olgular para kazanma biçimleridir. Tom nesilden nesile zenginliğin aktarıldığı üst kesimi temsil ederken, Gatsby zor yollarla kazanılan parayı temsil etmiştir. Bu iki karakter arasında bir seçim yapmak zorunda kalan Daisy ise Tomla olan sorunlu ilişkisine ve Gatsby nin ona olan aşkına rağmen Tomu seçmesi o dönemki ilişkilerin sadece maddiyata değil aynı zamanda sosyal statüye de bağlı olduğunu göstermiştir. Yazar, sonradan zengin olan insanların bu statüye hiçbir zaman erişemeyeceğini ve Amerikan rüyasının hiçbir zaman gerçekleşemeyeceğini savunmuştur. Amerikan Rüyasının bir diğer eleştirisi de bu rüyadaki insanların iki yüzlülüğüdür. Gatsby öldükten sonra; verdiği görkemli partiler, hayatı ve cömertliği herkes tarafından unutulmuştur. Bu olay, Amerikan Rüyası’nın kendi yarattığı aç gözlü ve bencil insanların tasviridir. Yazar bir kez daha toplumun ahlaki çöküşünü ve savurgan hayat tarzını eleştirmiştir.